Winston Bogarde wygrał Ligę Mistrzów z Ajaksem Amsterdam, a jako gracz Barcelony wywalczył m.in. mistrzostwo Hiszpanii czy Superpuchar Europy. W 2000 roku przeniósł się do Chelsea Londyn, w której przez cztery lata rozegrał zaledwie... dwanaście spotkań. Zarabiał jednak olbrzymie pieniądze i wypełnił kontrakt, a następnie zakończył karierę. Przypięta do niego łatka zachłannika sprawia, że od lat nie może znaleźć pracy jako trener.