Od dłuższego czasu wymieniany jest wśród tych, którzy mogą na tenisowym szczycie zastąpić Rogera Federera czy Rafaela Nadala. W Toronto udowadnia, że przewidywania ekspertów nie są przesadzone. Stefanos Tsitsipas zanotował właśnie trzy z rzędu zwycięstwa z zawodnikami z czołowej "10" rankingu ATP i po raz pierwszy w karierze awansował do półfinału turnieju z cyklu Masters 1000. Po wielkoszlemowych zmaganiach to najważniejsze zawody w sezonie.