Gary Caldwell zagrał 54 razy w reprezentacji Szkocji. W barwach Celtiku dwukrotnie sięgnął po mistrzostwo Szkocji i grał w Lidze Mistrzów. Wygrał również Puchar Anglii z Wigan Athletic. Obecnie pełni funkcję trenera w Exeter City na trzecim poziomie ligowym w Anglii. W rozmowie z TVPSPORT.PL wskazuje silne i słabe strony Szkotów przed meczem z Polską w Lidze Narodów (transmisja w TVP).