Jakub Szyszkowski w wieku 33 lat zakończył sportową karierę. Wielokrotnie w rywalizacji kulomiotów stawał na podium mistrzostw Polski, a w dorobku ma także m.in. mistrzostwo Europy do lat 23.
Przez lata Jakub Szyszkowski był jednym z czołowych polskich kulomiotów. W 2013 roku po raz pierwszy pchnął kulą za granicę 20 metrów. Jego rekord życiowy – 20.99 z 2019 roku – jest siódmym wynikiem tabel historycznych w Polsce.
Szyszkowski ma w dorobku dwa srebrne i cztery brązowe medale mistrzostw Polski na stadionie. W hali był z kolei dwukrotnym mistrzem kraju (2013, 2015), do tego raz wywalczył srebro i cztery razy brąz.
Na arenie międzynarodowej zdobył także mistrzostwo Europy U23. Przez lata regularnie reprezentował Polskę na dużych imprezach. O zakończeniu sportowej kariery zadecydował w wieku 33 lat.